Polistopadové změny se významně dotkly také jihlavské stavební produkce. Panelová výstavba dokončila načaté domy a dále již nepokračovala. Jihlavský Stavoprojekt přetrvával s úbytky pracovníků až do roku 1993, kdy se nárazově a definitivně rozpadl. Jeho bývalí členové zakládali samostatné nebo skupinové architektonické ateliéry, z nichž se nejzřetelněji prosadily ateliér Penta kolem architekta Jaromíra Homolky, společnost Fortis v čele s Jaroslavem Huňáčkem nebo Sdružení projektových ateliérů (S.P.A.) s Pavlem a Janou Fouskovými. V 90. letech převládaly zakázky na administrativní a komerční stavby, zatímco obytné byly odsunuty do pozadí zájmu. Cena pozemků značně narostla, a to zvláště ve středu města. Uliční proluky se proto rychle zastavovaly novými objekty s komerčním a administrativním využitím, často v populárním stylu postmoderny. Architektonická úroveň těchto nových výplní výrazně kolísá, jak ukazuje příklad Havlíčkovy ulice, jejíž značná část prošla demolicemi v průběhu 60. a 70. let. Nalezneme zde ale i poměrně zdařilý domovní blok v duchu postmoderny s prodejnou (Billa – dnes zrušena) v jižní části ulice, kterým se podařilo relativně stmelit narušený městský charakter. Kultivovaný příklad „devadesátkové“ architektury v duchu postmoderny představuje dostavba vrátnice a pavilonu chirurgie s urgentním příjmem v areálu jihlavské nemocnice od Jaromíra Homolky. Na ni později navázaly i další nemocniční stavby od projektového týmu Penta.
V roce 2000 se Jihlava stala sídlem kraje Vysočina, což si vyžádalo vybudování sídel výkonných orgánů. Na místě zrušených Žižkových kasáren vznikla přestavbou a novostavbou rozlehlá trojkřídlá budova krajského úřadu, za jejíž projekt získal opět Jaroslav Huňáček ze společnosti Fortis, s. r. o., ocenění Stavba roku 2003. V areálu bývalé nemocnice při ulici Legionářů v letech 2004–2005 proběhla náročná adaptace budovy chirurgického pavilonu od Karla Roštíka z konce 20. let na sídlo krajského soudu. Následovaly další obnovy, například v roce 2008 proběhla zdařilá rekonstrukce kina Dukla, kde se podařilo do objektu vtěsnat dva menší kinosály, kavárnu v přední části a prostory pro archiv v nastavěném patře, aniž by úprava negativně zasáhla do venkovního vzhledu. V tradici vyšší architektonické úrovně jihlavských sportovních staveb pokračuje fotbalový stadion FC Vysočina, vzniklý v letech 2005 až 2009 podle návrhu brněnského architekta Františka Šmédka. Na Hradební ulici vyrostla podle projektu architektů Ladislava Kuby a Tomáše Pilaře, taktéž z Brna, budova obchodního a zábavního centra City Park, která přes svou zřejmou architektonickou kvalitu budí dodnes kontroverze ve vztahu k sousednímu historickému středu města. Nedaleko, za Znojemským mostem, lze nalézt zdařilou adaptaci průmyslového areálu Palmovka od architektů z libereckého ateliéru Mjölk, která si v roce 2017 právem vysloužila Českou cenu za architekturu. Jihlavský ateliér Artprojekt pod vedením architekta Petra Holuba zase dodal návrh pro adaptaci průmyslového brownfieldu, bývalého Alfatextilu, pod Brněnským mostem pro bydlení. Pozornost si zaslouží také porevoluční rozšíření jihlavské ZOO nejenom o pitoreskní objekty navržené Jaroslavem Huňáčkem z firmy Fortis, zejména o organicky tvarovaný pavilon plazů. Významnou očekávanou stavbou se má stát sportovní komplex Horácké zimní multiarény podle návrhu architektů Chybík – Krištof, která má nahradit stávající stadion s halou ze 60. let, propojit Tolstého ulici s parčíkem sv. Ducha a současně vytvořit siluetou a pojetím fasády ikonickou stavbu Jihlavy 21. století.
Na řadu po listopadu 1989 právem přišly také opravy v zanedbaném historickém středu města. Zchátralé, ale většinou dosud autentické domy se nyní prostřednictvím majetkových restitucí a privatizací ocitly v rukou soukromých vlastníků. Zpočátku šlo o rychlé a nepříliš šetrné opravy. Vzápětí však už zavládly jednotnější přístupy a také opravy dosud opomíjených staveb z 19. a první poloviny 20. století. Živým tématem se v nové demokracii staly úpravy opuštěných objektů ke zcela novému využití. Bývalý dominikánský konvent v Křížové ulici prošel po navrácení majetku do správy strahovských premonstrátů mezi lety 1990 až 1993 citlivou adaptací na hotel Gustava Mahlera. Nacistickou architekturu Hrádku na Heulosu upravil architekt Petr Holub v roce 1995 na internátní policejní školu. Nejdiskutovanější rekonstrukcí z první poloviny 90. let, ale patrně i nejhodnotnějším projevem postmoderny na území Jihlavy, se zajisté stala přestavba, respektive novostavba Horáckého divadla v Komenského ulici, vyprojektovaná pražskými architekty Janem Vančurou, Miroslavem Melenou, Tomášem Brixem, Vladimírem Krátkým a Václavem Králíčkem po jejich vítězství ve veřejné soutěži. Mezi lety 2004 až 2006 se znovu dočkaly oprav také domy jihlavské radnice. Touto nákladnou rekonstrukcí byl pověřen jihlavský architekt Jaroslav Huňáček, jehož hlavním cílem bylo přizpůsobit radnici jejím aktuálním potřebám provozu a zároveň zachovat v maximální míře její historické dědictví. Výraznou adaptací prošlo prostranství vedle hradeb na Věžní ulici, kde na místě tržiště vzniklo pietní místo s parkem Gustava Mahlera podle projektu jihlavského architekta Martina Laštovičky. Stejný autor se podepsal také pod poslední stavební obnovou kostela sv. Kříže z roku 2010. Stezka historickým centrem nabízí i další zdařilé rekonstrukce.
Teprve od druhé poloviny 90. let začala stoupat poptávka po nových obydlích. Mnozí lidé prožívali únavu ze socialistického hromadného bydlení a pochopitelně proto toužili po individuálních rodinných domech s vyšším standardem. Také jihlavská periferie proto začala pozvolna nabobtnávat v důsledku vzniku satelitů a později i lépe regulovaných nových sídlišť s vícebytovými domy. Šlo hlavně o oblasti Horního Kosova, Starých Hor, severního okraje Bedřichova, území kolem Polenské silnice až do Hruškových Dvorů a zástavbu směrem na Rančířov a Rantířov a na východním okraji města směrem k Helenínu. I zde nalezneme kvalitní soubory rodinných domů, jakým je například skupina řadových domků na východní polovině ulice Na Dolech od jihlavského ateliéru Q. Design (2004), nebo také vydařené solitéry, které nejlépe ze všech reprezentuje dům Ve Vilách od pražského Studia A architekta Jana Aulíka (1998–1999) nebo rodinný dům v Dlouhé ulici na Horním Kosově, práce Luďka Rýznera z humpoleckého ateliéru OK Plan Architects. Mezi vícebytovými domy vyniká nejvíce soubor navržený opět Janem Aulíkem v Zátopkově ulici.
Dokončení se dočkala i dlouho předurčená koncepce vnějšího obchvatu, a to v roce 2008. Potřebné napojení na obchvat a zároveň přímou cestu do městského středu přes Vrchlického ulici získal rozrůstající se Horní Kosov. Dál obchvat zajíždí do tunelu, za kterým následuje sjezd na pelhřimovskou silnici. Po okruhu mezi hranicí města a Pístovem vede obchvat dál až k jižní silnici na Znojmo.
JL